Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación de nitrobenceno a 3-bromonitrobenceno
Condiciones: Br2, FeBr3, 135 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El anillo ataca al bromo en meta al grupo nitro
El FeBr₃ (no dibujado) polariza el Br₂. El nitrobenceno está fuertemente desactivado, así que la reacción necesita 135 °C; ataca el carbono en meta al grupo nitro porque su ion arenio evita la peor estructura contribuyente.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono meta forma el nuevo enlace C–Br y deja catiónico al carbono vecino.
- El par del enlace Br–Br pasa al bromo lejano, que sale como bromuro.
Lleva la carga más allá del carbono del nitro
La carga positiva pasa al carbono en para respecto al nuevo enlace C–Br; una tercera estructura contribuyente la coloca en el otro carbono contiguo al carbono sp³. Ninguna de las tres pone la carga en el carbono unido al nitrógeno positivo; por eso el grupo nitro es orientador meta.
Las flechas curvas
- El par π del carbono que lleva el nitro se desplaza hacia el carbono catiónico y mueve la carga dos carbonos más allá.
El bromuro arranca el protón del anillo
El bromuro (como FeBr₄⁻, que regenera FeBr₃) toma el protón del carbono sp³. El par C–H y el par π vecino se desplazan para que vuelva la aromaticidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restablece el anillo aromático.
3-Bromonitrobenceno y HBr
El bromo entra en meta al grupo nitro y da 3-bromonitrobenceno (1-bromo-3-nitrobenceno) y HBr. Los isómeros orto y para aparecen solo en trazas.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación en meta del nitrobenceno y recorre la carga del ion arenio por las tres posiciones del anillo, ninguna de ellas el carbono que lleva el grupo nitro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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