Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromination of pyridine to 3-bromopyridine
Condiciones: Br2, 300 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Pyridine attacks bromine at C3
The C3=C4 π bond attacks bromine and the Br–Br bond breaks. Pyridine is strongly deactivated by its electronegative nitrogen, so this needs about 300 °C.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair forms the C–Br bond.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
The cation is delocalised over carbon only
The positive charge moves from C4 to C6 (and C2). None of the contributors places the charge on nitrogen.
Las flechas curvas
- The C5=C6 π pair shifts toward the cationic C4.
Why C3?
Compare where the positive charge goes.
Bromide removes the C3 proton
Bromide takes the proton on the sp3 carbon and the ring rearomatises.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the C3=C4 π bond.
- The C4=C5 π pair shifts onto the cationic C6.
3-Bromopyridine
3-Bromopyridine forms with HBr (which in practice protonates remaining pyridine, part of why yields are low).
Qué vas a practicar
Draw C3 attack of pyridine on bromine, the carbon-only delocalisation of the cation and deprotonation to 3-bromopyridine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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