Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Cloración de clorobenceno a 1,4-diclorobenceno
Condiciones: Cl2, FeCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El clorobenceno ataca al cloro en para al Cl
El FeCl₃ (no dibujado) polariza el Cl₂. El anillo es menos reactivo que el benceno porque el cloro atrae electrones por efecto inductivo, pero el carbono en para respecto a él sigue siendo la mejor posición de ataque.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para respecto al cloro del anillo forma el nuevo enlace C–Cl y deja catiónico al carbono vecino.
- El par del enlace Cl–Cl pasa al cloro lejano, que sale como cloruro (como FeCl₄⁻).
El cloro del anillo comparte la carga positiva
La carga positiva pasa al carbono unido al cloro del anillo, y un par solitario del cloro forma un enlace π C=Cl⁺. Esta donación débil basta para favorecer el ataque orto/para frente al meta, aunque el anillo en conjunto esté desactivado.
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico se desplaza hacia él y lleva la carga positiva al carbono sustituido.
- Un par solitario del cloro del anillo forma un enlace π con el carbono catiónico y reparte la carga positiva sobre el cloro.
El cloruro arranca el protón del anillo
El cloruro (del FeCl₄⁻, que regenera FeCl₃) toma el protón del carbono sp³. Los electrones se desplazan en cascada por el anillo y vuelven al cloro del anillo, lo que restablece la aromaticidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro toma el protón del anillo y forma HCl.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π vecino se desplaza hacia el carbono sustituido.
- El par π C=Cl⁺ vuelve al cloro como par solitario.
1,4-Diclorobenceno y HCl
El segundo cloro entra en para respecto al primero y da 1,4-diclorobenceno y HCl. El 1,2-diclorobenceno es el isómero minoritario; casi no se forma producto meta.
Qué vas a practicar
Dibuja la cloración en para del clorobenceno, incluida la estructura contribuyente de cloronio que explica por qué un halógeno desactivante sigue orientando a orto/para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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