Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Etilación de Friedel–Crafts del benceno con eteno y HCl/AlCl3
Condiciones: Benzene (excess), ethene, HCl (cat.), AlCl3 (cat.), 25–90 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HCl se coordina al cloruro de aluminio
Un par solitario del cloro del HCl ocupa el orbital vacío del aluminio. El enlace H–Cl es ahora mucho más débil y el hidrógeno, mucho más ácido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro forma un enlace dativo con el aluminio, que es un ácido de Lewis.
El eteno se protona
El enlace π del eteno toma el protón ácido y se libera el tetracloroaluminato. El catión etilo resultante es en realidad un par iónico íntimo, pero reacciona como electrófilo etilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del eteno forman un enlace C–H con el protón.
- El par enlazante del H–Cl queda en el cloro y da el tetracloroaluminato.
El benceno ataca al electrófilo etilo
Un enlace π del benceno forma el nuevo enlace C–C. Se pierde la aromaticidad y la carga positiva queda en el anillo del ion arenio, deslocalizada sobre los carbonos orto y para respecto al nuevo carbono sp3.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo se enlazan al carbono etilo, pobre en electrones.
El tetracloroaluminato restablece la aromaticidad
Un cloro del AlCl4⁻ quita el protón del carbono sp3 del anillo y deja el aluminio como HCl; los electrones del C–H reconstruyen el sistema π del anillo. Tanto el HCl como el AlCl3 se regeneran, así que ambos son catalíticos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro toma el protón del anillo.
- El par del Al–Cl vuelve al cloro, así que sale HCl y se regenera AlCl3 neutro.
- Los electrones del C–H forman el enlace π que restablece el anillo aromático.
Etilbenceno
Se forma etilbenceno, y el HCl y el AlCl3 se regeneran para protonar la siguiente molécula de eteno.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el HCl y el AlCl3 convierten el eteno en un electrófilo etilo, cómo lo ataca el benceno y cómo el tetracloroaluminato restablece el anillo aromático para dar etilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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