Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Blanc chloromethylation of benzene
Condiciones: HCHO, HCl, ZnCl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
HCl protonates formaldehyde
HCl protonates the carbonyl oxygen of formaldehyde, making the carbon a strong electrophile. ZnCl2 (not drawn) assists as a Lewis acid.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl pair leaves on chloride.
Benzene attacks the protonated formaldehyde
A ring π bond bonds to the CH2 carbon and the C=O⁺ π pair returns to oxygen, giving an arenium ion bearing a CH2OH group.
Las flechas curvas
- The ring π pair bonds to the CH2 carbon.
- The C=O⁺ π pair returns to oxygen.
The arenium ion is delocalised
The positive charge is shared by the ortho and para carbons; the para contributor is drawn.
Las flechas curvas
- A ring π bond shifts toward the cation.
Chloride removes the ring proton
Chloride takes the proton from the sp3 carbon and the ring rearomatises, giving benzyl alcohol.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms the ring π bond next to the sp3 carbon.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic sextet.
HCl protonates the benzylic OH
A second HCl protonates the benzyl alcohol oxygen, turning it into a water leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl pair leaves on chloride.
Water leaves to give the benzyl cation
The C–O bond breaks and water leaves. The primary benzyl cation is stabilised by delocalisation into the ring, so the substitution is SN1.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Why does the alcohol not survive?
Benzylic alcohols ionise easily in strong acid.
Chloride captures the benzyl cation
Chloride bonds to the benzylic carbon, giving benzyl chloride.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair forms the C–Cl bond.
Benzyl chloride
Benzyl chloride forms with water. Diarylmethanes form as a side product if the benzyl chloride alkylates more benzene.
Qué vas a practicar
Draw attack of benzene on protonated formaldehyde, rearomatisation to benzyl alcohol, and its SN1 conversion to benzyl chloride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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