Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación de 2-naftol a 1-bromo-2-naftol
Condiciones: Br2, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El C1 del 2-naftol ataca al bromo
El 2-naftol está activado por el grupo OH, así que el Br₂ reacciona sin ácido de Lewis. El enlace π C1=C2 ataca al bromo por C1, lo que coloca la carga positiva directamente en C2, el carbono que lleva el OH.
Las flechas curvas
- El par π C1=C2 forma el nuevo enlace C1–Br y deja catiónico al carbono que lleva el OH.
- El par del enlace Br–Br pasa al bromo lejano, que sale como bromuro.
El oxígeno del OH forma un ion oxonio
Un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O⁺ con C2. En esta estructura contribuyente todos los átomos tienen octeto y el anillo de benceno fusionado sigue siendo un sexteto aromático completo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del OH forma un enlace π con el C2 catiónico y lleva la carga positiva al oxígeno.
¿Por qué en C1 y no en C3?
Tanto C1 como C3 están en orto respecto al grupo OH, pero solo uno conserva intacto el segundo anillo.
El bromuro arranca el protón de C1
El bromuro toma el protón de C1. El par C–H vuelve a formar el enlace π C1=C2 y el par π C=O⁺ regresa al oxígeno, lo que restablece el naftol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón de C1 y forma HBr.
- El par del enlace C1–H forma el enlace π C1=C2 y restablece el anillo aromático.
- El par π C=O⁺ vuelve al oxígeno como par solitario y regenera el grupo OH neutro.
1-Bromo-2-naftol y HBr
El bromo entró en C1, junto al grupo OH, y da 1-bromo-2-naftol y HBr. C1 es el carbono más reactivo del 2-naftol por la misma razón en el acoplamiento azoico y en otras sustituciones.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación en C1 del 2-naftol, mostrando la estructura contribuyente de oxonio y por qué el anillo benzo sigue siendo aromático solo con el ataque en C1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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