Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Yodación del anisol con ICl a 4-yodoanisol
Condiciones: ICl, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El anisol ataca el yodo del ICl
El monocloruro de yodo está polarizado Iδ+–Clδ−, así que es un electrófilo de yodo mucho mejor que el I₂ y no necesita ácido de Lewis. El carbono rico en electrones en para al metoxilo ataca al yodo y sale el cloruro.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para al metoxilo forma el nuevo enlace C–I con el yodo δ+.
- El par del enlace I–Cl pasa al cloro, más electronegativo, que sale como cloruro.
El oxígeno del metoxilo comparte la carga
La carga positiva pasa al carbono que lleva el metoxilo y un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O⁺. En este contribuyente oxonio todos los átomos tienen octeto, y por eso el ataque en para es tan rápido.
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico se desplaza hacia él y lleva la carga positiva al carbono sustituido.
- Un par solitario del oxígeno del metoxilo forma un enlace π con el carbono catiónico del anillo y deja la carga positiva sobre el oxígeno.
El cloruro quita el protón del anillo
El cloruro toma el protón del carbono sp³ que ganó el yodo. Los electrones fluyen por el anillo y de vuelta al oxígeno, y se restaura la aromaticidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro toma el protón del anillo y forma HCl.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π vecino se desplaza hacia el carbono sustituido.
- El par π C=O⁺ regresa al oxígeno como par solitario y deja neutro el grupo metoxilo.
4-Yodoanisol y HCl
El yodo ha sustituido al hidrógeno en para al metoxilo y se obtienen 4-yodoanisol y HCl. También se forma un poco de 2-yodoanisol; el isómero para predomina por razones estéricas.
Qué vas a practicar
Dibuja la yodación en para del anisol con monocloruro de yodo, eligiendo el yodo como electrófilo y el cloruro como grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas