Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Nitration of pyrrole to 2-nitropyrrole
Condiciones: acetyl nitrate (AcONO2), Ac2O, −10 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Pyrrole attacks acetyl nitrate at nitrogen
The C2=C3 π bond of pyrrole bonds to the nitro nitrogen of acetyl nitrate while acetate leaves. Pyrrole is so electron-rich that this mild nitrating agent suffices; HNO3/H2SO4 would polymerise it.
Las flechas curvas
- The C2=C3 π pair bonds to the electrophilic nitrogen.
- The N–O bond pair leaves with the acetate oxygen.
The ring nitrogen shares the charge
The C4=C5 π bond shifts toward C3 and the nitrogen lone pair forms a C5=N π bond, so nitrogen carries the positive charge with every atom an octet.
Las flechas curvas
- The C4=C5 π pair moves toward the cationic C3.
- The nitrogen lone pair forms a π bond to C5.
Why C2?
Count the cation contributors.
Acetate removes the C2 proton
Acetate takes the proton from the sp3 C2. The C–H pair and the π bonds shift back, the nitrogen regains its lone pair and the ring is aromatic again.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the C2 proton.
- The C–H pair forms the C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair shifts to C4–C5.
- The N=C5 π pair returns to nitrogen as its lone pair.
2-Nitropyrrole
2-Nitropyrrole forms with acetic acid.
Qué vas a practicar
Draw C2 attack of pyrrole on acetyl nitrate, nitrogen stabilisation of the cation and deprotonation by acetate to 2-nitropyrrole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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