Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Bromoanilina por hidrólisis básica de la 4-bromoacetanilida
Condiciones: NaOH, H2O, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbonilo de la amida
El hidróxido ataca el carbono carbonílico de la amida y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. Las amidas son los derivados de acilo menos reactivos, por lo que esta adición requiere calor.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Sale el nitrógeno de la anilida
El alcóxido vuelve a formar el C=O y expulsa el nitrógeno como anión anilida. Esto funciona con las anilidas porque el anillo arílico estabiliza el anión nitrogenado, y el empuje proviene del oxígeno que queda.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par de enlace C–N sale con el nitrógeno como anión anilida.
La transferencia de protón da la amina y el acetato
El anión anilida es una base mucho más fuerte que el acetato, así que toma el protón del ácido carboxílico. Esta transferencia de protón rápida y favorable hace irreversible la hidrólisis básica.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma el protón del ácido carboxílico.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno como acetato.
4-Bromoanilina
Se recupera el grupo amino libre en para respecto al bromo; el acetato (como acetato de sodio) es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis con NaOH que elimina el grupo protector acetilo de la 4-bromoacetanilida: adición del hidróxido, salida del nitrógeno de la anilida y transferencia de protón final.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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