Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Cyclobutadiene
Condiciones: Square-planar ring of four sp² carbons
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How is cyclobutadiene classified?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Antiaromatic (4 π electrons)
Correct: meets every criterion except 4n+2.
Esta no Aromatic (4 π electrons)
4 is a 4n number; aromatic needs 2, 6, 10…
Esta no Nonaromatic because it is not conjugated
Every ring carbon is sp² with a p orbital, so it is fully conjugated.
Esta no Aromatic because it is a cyclic polyene
Being a cyclic polyene is not enough; the electron count decides.
Solución explicada
Cyclobutadiene is cyclic, planar and fully conjugated with 4 π electrons (4n, n = 1), so it is antiaromatic: destabilised and so reactive it dimerises above about 35 K.
Qué vas a practicar
Classify cyclobutadiene as aromatic, antiaromatic or nonaromatic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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