Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ciclooctatetraeno + 2 K: el dianión del COT
Condiciones: Cyclooctatetraene, 2 equiv K metal, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma cuando el ciclooctatetraeno en forma de bañera acepta dos electrones del potasio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un dianión plano y aromático con 10 electrones π y enlaces C–C iguales
Correcto: 10 es un número 4n+2.
Esta no Un dianión no aromático en forma de bañera con enlaces alternados
Con 10 electrones π la planaridad se ve recompensada, así que el anillo se aplana.
Esta no Un dianión antiaromático plano con 8 electrones π
Dos electrones añadidos dan 10, no 8.
Esta no Ciclooctano, por reducción completa
El potasio transfiere electrones; no adiciona H2.
Solución explicada
Cada átomo de potasio cede un electrón, así que el anillo gana dos electrones y tiene 10 electrones π (4n+2, n = 2). El dianión se aplana hasta un octágono regular plano con enlaces C–C iguales, porque ahora la planaridad aporta estabilización aromática en lugar de desestabilización antiaromática. Esto explica por qué la reducción ocurre con facilidad.
Qué vas a practicar
Predice la estructura del producto que se forma cuando el ciclooctatetraeno se reduce con potasio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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