Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Cyclooctatetraene
Condiciones: C8H8, four alternating C=C bonds
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How is cyclooctatetraene classified?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nonaromatic: tub-shaped, so the 8 π electrons are not continuously conjugated
Correct: puckering avoids antiaromaticity.
Esta no Antiaromatic: planar with 8 π electrons
It is not planar; it adopts a tub to escape antiaromaticity.
Esta no Aromatic: 8 π electrons
8 is a 4n number, never aromatic by Hückel's rule.
Esta no Aromatic because all bonds are equal in length
COT has alternating short C=C and long C–C bonds.
Solución explicada
With 8 π electrons a planar ring would be antiaromatic, so COT puckers into a tub shape. The p orbitals no longer overlap around the ring, and it behaves as a nonaromatic polyene with localised double bonds.
Qué vas a practicar
Classify cyclooctatetraene and explain its shape.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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