Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Qué nitrógeno del imidazol es básico?
Condiciones: 1H-Imidazole in water with one equivalent of a strong acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué átomo del 1H-imidazol se protona con un ácido fuerte?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N3, el nitrógeno de tipo piridina
Correcto: su par solitario en el plano está fuera del sexteto, y el catión sigue siendo aromático.
Esta no N1, el nitrógeno que lleva el H
Su par solitario forma parte del sexteto; usarlo destruiría la aromaticidad.
Esta no C2, el carbono entre los dos nitrógenos
La C-protonación volvería sp3 a C2 y rompería el anillo aromático.
Esta no Ambos nitrógenos se protonan por igual
Solo N3 tiene un par solitario fuera del sistema π.
Solución explicada
En el 1H-imidazol, N1 lleva el H y su par solitario aporta dos de los seis electrones π, como el nitrógeno del pirrol. N3 se parece al nitrógeno de la piridina: su par solitario está en un orbital sp2 en el plano del anillo y queda libre para tomar un protón. La protonación en N3 conserva el sexteto aromático y da un catión en el que ambos nitrógenos son equivalentes (pKa del ion imidazolio de alrededor de 7).
Qué vas a practicar
Predice el sitio de protonación del 1H-imidazol según qué par solitario del nitrógeno forma parte del sexteto aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas