Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Elige el par solitario menos disruptivo
Condiciones: Compare pyridine and pyrrole in the same solvent; consider availability of their nitrogen lone pairs, not substituent effects.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par solitario del nitrógeno está más disponible para la unión ordinaria de protones y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El de la piridina: su par solitario queda fuera del sexteto π aromático.
Usar ese par no consume directamente electrones aromáticos.
Esta no El del pirrol: su par debe ser más básico porque provoca la aromaticidad.
Esa participación estabilizante hace que el par esté menos disponible para la protonación del N.
Esta no Ambos están igual de disponibles porque las dos moléculas contienen nitrógeno.
El papel orbital del par es muy distinto.
Solución explicada
La piridina puede unir H⁺ usando su par en el plano y conservar así el sistema π del anillo. El par del pirrol forma parte de su sexteto aromático, de modo que unirse al nitrógeno sacrifica esa contribución. Este razonamiento predice que la piridina es mucho más básica en el nitrógeno.
Qué vas a practicar
Predice la basicidad relativa a partir del papel aromático de un par solitario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas