Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Forma un anión conjugado
Condiciones: Consider only removal of one proton from the saturated CH₂ carbon of cyclopentadiene; the resulting carbon can become planar.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué esta desprotonación en particular produce una base conjugada inusualmente estabilizada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El nuevo par solitario p se suma a los dos enlaces π para crear un circuito de seis electrones.
La desprotonación crea tanto la participación orbital que faltaba como el recuento favorable.
Esta no Eliminar H⁺ quita dos electrones π del anillo.
El par del enlace C–H permanece en el carbono cuando se va el H⁺.
Esta no Cualquier anión hidrocarbonado es aromático.
La mayoría de los aniones hidrocarbonados carecen de un circuito conjugado cíclico.
Solución explicada
La ruptura heterolítica del enlace C–H con el par retenido en el carbono genera un par solitario. La rehibridación permite que ese par ocupe un orbital p adyacente a ambos extremos del alqueno. El circuito continuo de seis electrones que resulta es la estabilización clave, y no la carga negativa por sí sola.
Qué vas a practicar
Plantea un cambio de carga que establezca una conjugación aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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