Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Protonación sin perder el circuito π
Condiciones: Pyridine reacts with acid at its in-plane nitrogen lone pair to form pyridinium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el piridinio conserva un circuito aromático de seis electrones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El protón consume un par solitario en el plano, no un par del circuito π.
El orbital p del nitrógeno sigue participando en los tres enlaces π del anillo.
Esta no El nuevo enlace N–H aporta los dos electrones π que faltaban.
El enlace N–H es un enlace σ y no es la fuente de electrones aromáticos.
Esta no Cualquier carga positiva vuelve no aromático a un anillo.
La continuidad y la ocupación de los orbitales, y no la carga por sí sola, determinan la aromaticidad.
Solución explicada
El recuento π de la piridina ya es seis antes de la protonación y excluye su par solitario en el plano. La formación del enlace σ N–H utiliza ese par excluido; no tiene por qué eliminar un orbital p ni cambiar el número de electrones π.
Qué vas a practicar
Explica por qué la protonación de la piridina no tiene por qué destruir la aromaticidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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