Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Mismo esqueleto, distinta ocupación electrónica
Condiciones: Both five-membered rings are constrained planar and continuously conjugated; each has two C=C bonds. The remaining carbon has a p lone pair in the anion and an empty p orbital in the cation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿En qué se diferencian sus clasificaciones idealizadas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anión es aromático con seis electrones; el catión es antiaromático con cuatro.
Cambiar la ocupación p en dos electrones hace cambiar la clase del recuento.
Esta no Ambos son aromáticos porque ambos tienen cinco orbitales p.
El número de orbitales no garantiza una población electrónica favorable.
Esta no El anión es antiaromático porque la carga negativa bloquea la conjugación.
El par solitario p especificado completa la conjugación en lugar de bloquearla.
Solución explicada
Los enlaces π compartidos aportan cuatro electrones. Al añadir el par p aniónico se obtienen seis, mientras que el catión aporta cero y se queda en cuatro. Bajo las suposiciones de geometría y conjugación impuestas explícitamente, son aromático y antiaromático, respectivamente.
Qué vas a practicar
Compara el anión y el catión ciclopentadienilo planos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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