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  4. Hibridación del carbono central del aleno

Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal

Hibridación del carbono central del aleno

Interpreta la evidencia · Aplicación

Condiciones: Allene (propadiene), H2C=C=CH2.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál es la hibridación del carbono central del aleno y qué implica para su forma?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta sp, C=C=C lineal, con los dos planos CH2 perpendiculares

    Dos enlaces σ lo hacen sp; sus dos orbitales p ortogonales obligan a los extremos a girar 90° uno respecto del otro.

  2. Esta no sp2, con todos los átomos en un mismo plano

    El carbono central tiene solo dos enlaces σ; un aleno plano requeriría que ambos enlaces π usaran el mismo orbital p.

  3. Esta no sp3, tetraédrico

    Para ser sp3 se necesitan cuatro enlaces σ; el carbono central tiene dos enlaces σ y dos π.

  4. Esta no sp, con ambos grupos CH2 en el mismo plano

    Los dos enlaces π usan orbitales p perpendiculares, así que los extremos CH2 no pueden ser coplanares.

Solución explicada

El carbono central forma dos enlaces σ y no tiene pares solitarios, así que es sp y la unidad C=C=C es lineal (180°). Conserva dos orbitales p perpendiculares entre sí; cada uno forma un enlace π con un carbono terminal sp2 distinto, por lo que los dos planos H–C–H son perpendiculares.

Qué vas a practicar

Asigna la hibridación en un dieno acumulado y relaciona sus enlaces π ortogonales con su forma tridimensional.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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