Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Por qué el nitrógeno de la N,N-dimetilacetamida es plano
Condiciones: N,N-dimethylacetamide, CH3CON(CH3)2. Counting three bonds and one lone pair suggests sp3 nitrogen, but experiment shows a planar nitrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el nitrógeno amídico de la N,N-dimetilacetamida es sp2 y trigonal plano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su par solitario se deslocaliza hacia el C=O por resonancia, así que ocupa un orbital p y el enlace C–N es en parte doble
La deslocalización requiere un orbital p, lo que deja tres híbridos sp2 para los enlaces σ.
Esta no El nitrógeno tiene solo tres dominios electrónicos porque los pares solitarios nunca cuentan
En VSEPR los pares solitarios sí cuentan como dominios; el amoníaco es sp3 con uno.
Esta no Los dos grupos metilo son demasiado voluminosos para permitir un nitrógeno piramidal
La trimetilamina tiene tres metilos y sigue siendo piramidal; la causa es la resonancia, no el tamaño.
Esta no En la molécula real, el nitrógeno lleva una carga positiva completa
La forma C=N+/O− es solo una estructura contribuyente; el nitrógeno real tiene una carga parcial positiva.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno está conjugado con el enlace π C=O: en la estructura resonante con C=N+ y O−, el nitrógeno forma un enlace π. Para solaparse con el sistema π del carbonilo, el par solitario debe ocupar un orbital p, así que el nitrógeno es sp2 y plano, y el enlace C–N adquiere carácter parcial de doble enlace (rotación lenta).
Qué vas a practicar
Explica cómo la deslocalización por resonancia de un par solitario cambia la hibridación del nitrógeno de una amida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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