Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
El metanol captura el catión terc-butilo: un ion oxonio
Condiciones: methanol (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del metanol se une al carbono catiónico
El catión terc-butilo es un ácido de Lewis: su carbono central tiene solo seis electrones y un orbital p vacío. El metanol, presente como disolvente, es una base de Lewis con dos pares solitarios en el oxígeno, y uno de ellos forma el nuevo enlace C–O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol entra en el orbital p vacío del catión y se convierte en el nuevo par de enlace C–O.
Carga del oxígeno del oxonio
Cuenta los enlaces y los pares solitarios del oxígeno en el nuevo ion.
Ion terc-butil(metil)oxonio
Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario, así que la carga +1 pasó del carbono al oxígeno, y el carbono central vuelve a ser tetraédrico. En una reacción SN1 en metanol, otra molécula de metanol quitaría luego el protón O–H para dar terc-butil metil éter.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el metanol captura el catión terc-butilo y asigna la carga formal del oxígeno en el ion oxonio que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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