Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
La trimetilamina se une al borano: un aducto amina–borano
Condiciones: BH3·THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno llena el orbital p vacío del boro
El borano tiene un boro sp2 trigonal plano con solo seis electrones de valencia y un orbital 2p vacío. La trimetilamina es mejor donador que el oxígeno del THF con el que se suministra el borano, así que el par solitario del nitrógeno desplaza al THF y forma un enlace dativo N–B.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se desplaza hacia el boro pobre en electrones y se convierte en el par compartido del nuevo enlace N–B.
El boro después de unirse
Cuenta los dominios electrónicos del boro una vez formado el enlace N–B.
Trimetilamina–borano
El nitrógeno tiene cuatro enlaces y ningún par solitario, así que lleva +1; el boro tiene cuatro enlaces y el octeto completo, así que lleva −1, y el aducto es neutro en conjunto. Los complejos amina–borano son sólidos estables y fáciles de manipular, por eso sirven como fuentes de BH3 estables en el laboratorio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la trimetilamina dona su par solitario al borano y describe cómo cambia la hibridación del boro en el aducto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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