Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Oxidation of glyceraldehyde to glyceric acid with bromine water
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Water adds to the aldehyde
Water adds to the aldehyde carbon; the C=O π electrons move onto oxygen.
Las flechas curvas
- A water lone pair bonds to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves to oxygen.
Water removes the oxonium proton
A second water takes a proton from the added water oxygen.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the hydrate oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
The alkoxide takes the proton back from hydronium, completing the hydrate (gem-diol).
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
A hydrate OH attacks bromine
A hydrate oxygen lone pair attacks Br2, displacing bromide and making an O–Br bond.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair bonds to bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
Water deprotonates the oxonium
Water removes the proton from the positive oxygen, giving a neutral hypobromite.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why oxidize the hydrate?
The oxidized carbon needs a C–H and an O.
C–H loss forms the acid
Water removes the C–H proton; those electrons form the C=O while bromide leaves from oxygen, much like the last step of a chromate oxidation.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the C–H proton.
- The C–H pair forms the C=O π bond.
- The O–Br pair leaves as bromide.
Glyceric acid
The aldehyde is now a carboxylic acid (an aldonic acid); two equivalents of HBr form. Glucose gives D-gluconic acid the same way, usually through its δ-lactone.
Qué vas a practicar
Draw hydration of the glyceraldehyde aldehyde, bromination of a hydrate OH and the elimination of bromide with C–H loss that gives glyceric acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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