Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
6-O-Acetyl-β-D-glucopyranose from acetic anhydride
Condiciones: Ac2O (1 equiv), pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The C6 hydroxyl adds to the anhydride
The primary C6 OH is the least hindered hydroxyl, so with one equivalent of anhydride it reacts first. Its lone pair adds to a carbonyl carbon.
Las flechas curvas
- The C6 oxygen lone pair bonds to the anhydride carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which OH first?
Primary versus secondary hydroxyls.
Acetate leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels acetate, the better leaving group (conjugate base of a weak acid).
Las flechas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks and acetate leaves.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium, giving the neutral ester as pyridinium acetate.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
6-O-Acetyl-β-D-glucopyranose
Only the primary hydroxyl is acetylated; the anomeric hemiacetal and the ring OH groups remain free.
Qué vas a practicar
Draw the C6 hydroxyl of β-D-glucopyranose adding to acetic anhydride, loss of acetate from the tetrahedral intermediate and pyridine removing the proton.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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