Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Reducción de la butan-2-ona con NaBH4: butan-2-ol racémico
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La butan-2-ona se reduce con NaBH4 en metanol. ¿Qué afirmación describe el butan-2-ol que se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla 50:50 de (R)- y (S)-butan-2-ol (racémica)
Correcto: un reactivo aquiral ataca por igual las dos caras enantiotópicas del carbonilo plano.
Esta no Solo (R)-butan-2-ol, porque el hidruro ataca la cara menos impedida
Las dos caras de la butan-2-ona son imágenes especulares, así que ninguna está menos impedida.
Esta no Un compuesto meso
El butan-2-ol tiene un solo estereocentro; los compuestos meso necesitan al menos dos.
Esta no Un alcohol aquiral sin estereocentro
El C2 del butan-2-ol lleva H, OH, CH3 y CH2CH3: cuatro grupos distintos, así que es un estereocentro.
Solución explicada
El carbono carbonílico de la butan-2-ona es trigonal plano y sus dos caras son imágenes especulares. El borohidruro es aquiral, así que el hidruro ataca cualquiera de las caras a la misma velocidad; el ataque por una cara da (R)-butan-2-ol y por la otra (S)-butan-2-ol, en cantidades iguales. El producto es una mezcla racémica y es ópticamente inactivo.
Qué vas a practicar
Explica por qué la reducción de la butan-2-ona con borohidruro de sodio da un alcohol racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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