Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Producto de Wittig con etilideno a partir de ciclohexanona
Condiciones: Ph3P=CHCH3, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con etilidentrifenilfosforano (Ph3P=CHCH3). ¿Qué producto orgánico se forma junto con el óxido de trifenilfosfina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilidenciclohexano
Correcto: el oxígeno carbonílico se intercambia por la unidad =CHCH3 del iluro.
Esta no 1-Etilciclohexan-1-ol
Ese es el producto de Grignard; el iluro no se detiene en un alcohol porque el oxígeno sale con el fósforo.
Esta no 1-Etilciclohexeno
La Wittig fija el doble enlace en el antiguo carbono carbonílico, fuera del anillo; no se desplaza hacia el anillo.
Esta no Vinilciclohexano
Aquí el doble enlace quedaría a un carbono del anillo y el carbono del anillo llevaría un H; nada de eso proviene de una Wittig.
Solución explicada
En una reacción de Wittig, el carbono del iluro se enlaza al carbono carbonílico, se forma un oxafosfetano y este colapsa a Ph3P=O y un alqueno. El C=C queda exactamente donde estaba el C=O, uniendo el carbono del anillo con el carbono del iluro, así que el producto es el etilidenciclohexano.
Qué vas a practicar
Predice el alqueno que se forma cuando el etilidentrifenilfosforano reacciona con ciclohexanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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