Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
El carbono anomérico del metil glucósido es un acetal
Condiciones: Glucose + MeOH, HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La glucosa con metanol y HCl da metil β-D-glucopiranósido. ¿Qué es el carbono anomérico (C1) de este glicósido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un carbono de acetal (O del anillo y OCH3)
Dos oxígenos de éter en el mismo carbono.
Esta no Un carbono de hemiacetal
Eso corresponde a la glucosa libre; el OH fue reemplazado por OCH3.
Esta no Un carbono de aldehído
El aldehído de cadena abierta queda bloqueado en el acetal cíclico.
Esta no Un cetal de una cetosa
El C1 de la glucosa lleva un H (aldosa), así que es un acetal derivado de un aldehído.
Solución explicada
En la glucosa, el C1 es un hemiacetal cíclico: lleva el oxígeno del anillo y un OH. La glicosidación de Fischer reemplaza ese OH por OCH3, de modo que el C1 tiene dos grupos OR y un H: un acetal. Por eso los glicósidos son estables en medio básico, no mutarrotan y no son reductores hasta su hidrólisis ácida.
Qué vas a practicar
Clasifica el carbono anomérico del metil β-D-glucopiranósido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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