Acetales, iminas y equilibrios relacionados

Acetales: formación, hidrólisis y protección

• Sigue la captura del intermediario catiónico por el alcoholDibuja el ataque del alcohol y la desprotonación en las etapas finales de la formación del acetal.
• De un aldehído a un acetalAdiciona dos moléculas de metanol a un aldehído y regenera el catalizador ácido.
• Recupera una cetona a partir de su acetalSigue los dos alcoholes que salen e identifica el oxígeno carbonílico proveniente del agua.
• Un diol protege un aldehídoDistingue la primera captura intermolecular de la segunda captura intramolecular en un acetal cíclico.
• Dioxolano selectivo del aldehído a partir de 4-oxopentanalDibuja la acetalización catalizada por TsOH del aldehído del 4-oxopentanal con un equivalente de etilenglicol, sin tocar la cetona.
• Acetónido del meso-butano-2,3-diolDibuja la formación del acetónido catalizada por TsOH a partir de meso-butano-2,3-diol y acetona, conservando los dos estereocentros del diol, hasta el cis-2,2,4,5-tetrametil-1,3-dioxolano.
• 2,2-Dimetoxipropano a partir de acetona y metanolDibuja la adición catalizada por TsOH de dos metanoles a la acetona, con pérdida de agua a través de un ion oxocarbenio, hasta el 2,2-dimetoxipropano.
• 2-Fenil-1,3-dioxano a partir de benzaldehídoDibuja la reacción catalizada por TsOH del benzaldehído con propano-1,3-diol, pasando por el hemiacetal y el ion oxocarbenio, hasta el 2-fenil-1,3-dioxano.
• Acetofenona a partir de su etilen cetalDibuja la hidrólisis catalizada por ácido del 2-metil-2-fenil-1,3-dioxolano: apertura del anillo a un ion oxocarbenio, adición de agua y pérdida de etilenglicol hasta la acetofenona.
• Cetal de neopentilglicol de la ciclohexanonaDibuja la condensación catalizada por TsOH de la ciclohexanona con 2,2-dimetilpropano-1,3-diol hasta el 3,3-dimetil-1,5-dioxaespiro[5.5]undecano de seis miembros.
• 1,4-Dioxaespiro[4.4]nonano a partir de ciclopentanonaDibuja la protección de la ciclopentanona con etilenglicol catalizada por TsOH: hemicetal, ion oxocarbenio y cierre del anillo hasta el 1,4-dioxaespiro[4.4]nonano.
• 2-Metoxioxolano a partir de 4-hidroxibutanalDibuja el cierre de anillo catalizado por HCl del 4-hidroxibutanal hasta el hemiacetal cíclico y su conversión, a través de un ion oxocarbenio cíclico, en 2-metoxioxolano.
• Éter MOM del ciclohexanol a partir de dimetoximetanoDibuja el intercambio de acetal promovido por ácido en el que el dimetoximetano pierde metanol para dar un catión metoximetilo que captura el ciclohexanol, con formación de (metoximetoxi)ciclohexano.

Formación de iminas, oximas e hidrazonas

• Sigue la etapa de condensación con nitrógenoDibuja la donación concertada del par solitario y la pérdida de agua, y distingue el ion iminio de la imina.
• Forma una imina a partir de amoníacoAgrega amoníaco a un aldehído y luego pierde agua para formar un enlace C=N.
• El agua libera una amina de una iminaCompleta la hidrólisis de una imina y representa el punto final amónico ácido.
• Un reactivo nitrogenado bifuncionalUsa el extremo nitrogenado de la hidroxilamina conservando sus enlaces N–O y O–H.
• Mantener intacto un enlace nitrógeno–nitrógenoForma una hidrazona a través del nitrógeno sin tratar la hidrazina como un reactivo de oxígeno.
• Un aminoaldehído cierra su propio anilloForma una imina cíclica de cinco miembros y distingue los átomos del anillo del oxígeno que se expulsa.
• 2-Metil-1-pirrolina a partir de 5-aminopentan-2-onaDibuja la condensación intramolecular catalizada por ácido de la 5-aminopentan-2-ona, pasando por la carbinolamina cíclica, hasta el 5-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol.
• (E)-Imina a partir de 4-nitrobenzaldehído y anilinaDibuja la condensación no catalizada del 4-nitrobenzaldehído con anilina en etanol, pasando por la carbinolamina, hasta la (E)-N-(4-nitrobenciliden)anilina.
• (E)-Imina a partir de acetofenona y bencilaminaDibuja la condensación catalizada por ácido de la acetofenona con bencilamina, pasando por la carbinolamina y el ion iminio, hasta la (E)-N-bencil-1-feniletan-1-imina.
• N-Bencilciclopentanimina a partir de ciclopentanonaDibuja la condensación catalizada por ácido acético de la ciclopentanona con bencilamina, pasando por la carbinolamina y el ion iminio, hasta la N-bencilciclopentanimina.
• N-terc-Butil imina del isobutiraldehídoDibuja la condensación del 2-metilpropanal con terc-butilamina, sin ácido añadido, pasando por la carbinolamina y el ion iminio, hasta la (E)-N-terc-butil-2-metilpropan-1-imina.
• (E)-Oxima de la acetofenona a partir de acetofenonaDibuja la adición de hidroxilamina a la acetofenona, las transferencias de protón y la pérdida de agua hasta la (E)-oxima de la acetofenona, con el OH anti al grupo fenilo.
• Fenilhidrazona de la ciclohexanona a partir de ciclohexanonaDibuja la adición de fenilhidrazina a la ciclohexanona con catálisis por ácido acético y la pérdida de agua hasta la fenilhidrazona de la ciclohexanona.
• Tosilhidrazona de la ciclohexanona a partir de ciclohexanonaDibuja la adición catalizada por ácido de la p-toluenosulfonilhidrazida a la ciclohexanona y la pérdida de agua hasta la tosilhidrazona de la ciclohexanona, el sustrato de la reacción de Shapiro.

Iminas, enaminas y hemiacetales

• Una amina secundaria cambia el punto final de la condensaciónElige la desprotonación del carbono alfa cuando el nitrógeno del iminio no tiene ningún protón que se pueda quitar.
• Hidrólisis del esqueleto de carbono de una enaminaRelaciona la protonación en el carbono con la hidrólisis del iminio y el producto final de amonio secundario.
• Enamina a partir de acetona y N-metilciclopentanaminaDibuja la condensación catalizada por ácido de la N-metilciclopentanamina con acetona hasta el ion iminio y su desprotonación en el carbono α hasta la enamina.
• Imina a partir de acetona y ciclopentilaminaDibuja la condensación catalizada por ácido de ciclopentilamina con acetona a través de la carbinolamina y el ion iminio hasta la N-ciclopentilpropan-2-imina.
• La 5-hidroxihexan-2-ona se cierra a un hemiacetal cíclicoDibuja el ataque catalizado por ácido del grupo hidroxilo de la 5-hidroxihexan-2-ona sobre su propia cetona, formando el hemiacetal cíclico de cinco miembros 2,5-dimetiloxolan-2-ol.
• Enamina de pirrolidina de la 4-terc-butilciclohexanonaDibuja la condensación catalizada por TsOH de la 4-terc-butilciclohexanona con pirrolidina, pasando por el ion iminio, hasta la 1-(4-terc-butilciclohex-1-en-1-il)pirrolidina.
• 4-(Ciclopent-1-en-1-il)morfolina a partir de ciclopentanonaDibuja la condensación catalizada por TsOH de la ciclopentanona con morfolina hasta el ion iminio y su desprotonación en α hasta la 4-(ciclopent-1-en-1-il)morfolina.
• Ciclohexanona a partir de su enamina de morfolinaDibuja la hidrólisis ácida de la 4-(ciclohex-1-en-1-il)morfolina: protonación en el carbono β, adición de agua al ion iminio y pérdida de morfolina hasta la ciclohexanona.
• 1-(2-Metilprop-1-en-1-il)piperidina a partir de isobutiraldehídoDibuja la condensación del 2-metilpropanal con piperidina, sin ácido añadido, pasando por el ion iminio, hasta la 1-(2-metilprop-1-en-1-il)piperidina.
• (E)-4-(Prop-1-en-1-il)morfolina a partir de propanalDibuja la condensación en medio básico del propanal con morfolina, en la que el nitrógeno expulsa el hidróxido, hasta la (E)-4-(prop-1-en-1-il)morfolina.
• Sal de iminio a partir de benzaldehído y pirrolidinaDibuja la condensación del benzaldehído con pirrolidina en presencia de ácido perclórico, pasando por la carbinolamina, hasta el ion 1-bencilidenpirrolidin-1-io.

Acetals: formation, hydrolysis and protection

• (Diethoxymethyl)benzene from benzaldehydeDraw the full acid-catalysed path from benzaldehyde through the hemiacetal and the oxocarbenium ion to (diethoxymethyl)benzene.
• 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane by acetal exchangeDraw TsOH-catalysed exchange of both methoxy groups of 2,2-dimethoxypropane for the oxygens of ethylene glycol via two oxocarbenium ions.
• Benzaldehyde from (dimethoxymethyl)benzeneDraw acid hydrolysis of (dimethoxymethyl)benzene: loss of methanol to an oxocarbenium ion, capture by water, and a second loss of methanol to benzaldehyde.
• 2-Methoxyoxane from 3,4-dihydro-2H-pyranDraw pyridinium protonation of 3,4-dihydro-2H-pyran at carbon to the oxocarbenium ion, capture by methanol and deprotonation to the THP ether 2-methoxyoxane.
• Acetaldehyde from methyl vinyl etherDraw protonation of methyl vinyl ether at the terminal carbon to an oxocarbenium ion, addition of water to a hemiacetal, and loss of methanol to acetaldehyde.
• 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane from cyclohexanoneDraw TsOH-catalysed addition of ethylene glycol to cyclohexanone, loss of water to an oxocarbenium ion and ring closure by the second OH to the ethylene ketal.
• 2-Phenyl-1,3-dithiane from benzaldehydeDraw BF3 activation of benzaldehyde, addition of propane-1,3-dithiol, loss of the oxygen as HOBF3⁻ to a thionium ion, and ring closure to 2-phenyl-1,3-dithiane.

Imines, enamines and hemiacetals

• N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine from formaldehydeDraw addition of dimethylamine to formaldehyde, ammonium-catalysed proton transfers to the hemiaminal, loss of water to an iminium ion and capture by the second dimethylamine.
• 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine from cyclohexanoneDraw TsOH-catalysed addition of pyrrolidine to cyclohexanone, loss of water to the iminium ion and removal of an α-hydrogen to 1-(cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine.
• 1-Ethoxyethanol from acetaldehyde and ethanolDraw acid activation of acetaldehyde, addition of ethanol to the protonated carbonyl and loss of the oxonium proton to give the hemiacetal 1-ethoxyethanol.

Imine, oxime and hydrazone formation

• Acetone azine from acetone and hydrazineDraw two successive condensations of hydrazine with two acetone molecules, each by addition, proton transfers and loss of water, to acetone azine.
• Acetone 2,4-dinitrophenylhydrazoneDraw addition of the terminal NH2 of 2,4-dinitrophenylhydrazine to acetone, proton transfers, loss of water and deprotonation to acetone 2,4-dinitrophenylhydrazone.
• (E)-N-Benzylideneaniline from benzaldehyde and anilineDraw addition of aniline to benzaldehyde, the proton transfers to the carbinolamine, acid-assisted loss of water to the iminium ion and deprotonation to (E)-N-benzylideneaniline.
• N-Methylcyclohexanimine from cyclohexanoneDraw addition of methylamine to cyclohexanone, proton transfers to the carbinolamine, loss of water to the iminium ion and deprotonation to N-methylcyclohexanimine.
• N-Methyl-C-phenylnitrone from benzaldehydeDraw addition of N-methylhydroxylamine to benzaldehyde, proton transfers, acid-assisted loss of water to an N-hydroxyiminium ion and deprotonation of N–OH to the nitrone.
• Cyclohexanone oxime from cyclohexanoneDraw addition of hydroxylamine nitrogen to cyclohexanone, proton transfers, acid-assisted loss of water and deprotonation to cyclohexanone oxime.
• N-Methylbenzylamine by reductive aminationDraw iminium formation from benzaldehyde and methylamine in a pH 5 buffer, then hydride transfer from NaBH3CN to give N-methylbenzylamine.
• Benzaldehyde from (E)-N-benzylideneanilineDraw acid hydrolysis of (E)-N-benzylideneaniline: N-protonation, water addition, proton transfers and expulsion of aniline to give benzaldehyde.
• Acetone semicarbazoneDraw addition of the hydrazine-type NH2 of semicarbazide to acetone, proton transfers, loss of water and deprotonation to acetone semicarbazone.

Oximas e hidrazonas: reacciones posteriores

• 1-Metilciclohexeno por la reacción de Bamford–StevensDibuja la reacción de Bamford–Stevens prótica de la tosilhidrazona de la 2-metilciclohexanona, pasando por el compuesto diazo, el carbocatión y un desplazamiento de hidruro, hasta el 1-metilciclohexeno.
• Benzanilida por transposición de Beckmann de la oxima de la benzofenonaDibuja la activación de la oxima de la benzofenona con PCl5, la migración del fenilo anti hasta el ion nitrilio, y la captura por agua y la tautomerización hasta la benzanilida.

Thioacetals and umpolung

• 2-Methyl-1,3-dithiane from 1,3-dithianeDraw deprotonation of 1,3-dithiane at C2 by n-butyllithium and SN2 methylation of the 2-lithio-1,3-dithiane carbanion by iodomethane.

Tioacetales y umpolung

• 1,4-Ditiaespiro[4.5]decano a partir de ciclohexanonaDibuja la condensación promovida por BF3 de la ciclohexanona con etano-1,2-ditiol, pasando por un ion tionio, hasta el tiocetal cíclico 1,4-ditiaespiro[4.5]decano.

Enamine regiochemistry

• 1-(6-Methylcyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine from 2-methylcyclohexanoneDraw iminium formation from 2-methylcyclohexanone and pyrrolidine and removal of the α-hydrogen on the less substituted side to 1-(6-methylcyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine.

Regioquímica de enaminas

• 1-(3-Metilbut-1-en-2-il)pirrolidina a partir de 3-metilbutan-2-onaDibuja la formación del iminio a partir de 3-metilbutan-2-ona y pirrolidina, y luego la eliminación de un hidrógeno α del metilo para dar la enamina menos sustituida, la 1-(3-metilbut-1-en-2-il)pirrolidina.

Aminación reductiva y catálisis por iminio

• N,N-Dimetil-2-feniletilamina por Eschweiler–ClarkeDibuja las dos rondas de metilación de Eschweiler–Clarke de la 2-feniletilamina: formación del iminio con formaldehído y transferencia de hidruro desde el formiato, hasta la N,N-dimetil-2-feniletilamina.
• (S)-N,N-Dimetil-1-feniletilamina por Eschweiler–ClarkeDibuja las dos metilaciones de Eschweiler–Clarke de la (S)-1-feniletilamina con formaldehído y ácido fórmico, conservando el estereocentro, hasta la (S)-N,N-dimetil-1-feniletilamina.
• Ion iminio de MacMillan a partir de (E)-cinamaldehídoDibuja la condensación catalizada por ácido del (E)-cinamaldehído con el catalizador de imidazolidinona de MacMillan hasta el ion iminio conjugado, conservando el estereocentro del catalizador y el alqueno E.
• Enamina de L-prolina de la acetonaDibuja la condensación de la acetona con L-prolina hasta la enamina, usando el ácido carboxílico de la prolina como lanzadera de protones y conservando el estereocentro de la prolina.
• 4-Isopropilmorfolina por aminación reductiva de la acetonaDibuja la formación del ion iminio a partir de acetona y morfolina con ácido acético y su reducción con NaBH(OAc)3 hasta la 4-isopropilmorfolina.
• 4-Metoxi-N,N-dimetilbencilamina por aminación reductivaDibuja la formación del ion iminio a partir de 4-metoxibenzaldehído y dimetilamina a pH 6 y su reducción con NaBH3CN hasta la 4-metoxi-N,N-dimetilbencilamina.
• N-Bencilciclohexanamina por aminación reductivaDibuja la formación del iminio a partir de ciclohexanona y bencilamina con ácido acético y luego la transferencia de hidruro del NaBH(OAc)3 hasta la N-bencilciclohexanamina.
• 2-Metilpiperidina por aminación reductiva intramolecularDibuja el cierre de anillo de la 6-aminohexan-2-ona hasta el ion iminio cíclico a pH 6 y su reducción con NaBH3CN hasta la 2-metilpiperidina.

Continuaciones de oximas e hidrazonas

• Ciclohexanona por hidrólisis ácida de la oxima de la ciclohexanonaDibuja la hidrólisis ácida de la oxima de la ciclohexanona: protonación del N, adición de agua, transferencia de protón al nitrógeno y pérdida de hidroxilamina hasta la ciclohexanona.
• 3-Metilciclohexeno por reacción de ShapiroDibuja la reacción de Shapiro de la tosilhidrazona de la 2-metilciclohexanona, con desprotonación α en el carbono CH2, hasta el 3-metilciclohexeno.
• Ciclohexeno a partir de la tosilhidrazona de la ciclohexanona (Shapiro)Dibuja la reacción de Shapiro de la tosilhidrazona de la ciclohexanona: dos desprotonaciones con n-BuLi, pérdida de sulfinato y de N2 hasta un vinillitio, y protonación hasta ciclohexeno.

Strecker and cyanide capture

• 2-Aminopropanenitrile from acetaldehydeDraw ammonia addition to acetaldehyde, proton transfers with HCN/cyanide, loss of water to the iminium ion and cyanide addition to 2-aminopropanenitrile.

Hemiaminals and resins

• (Hydroxymethyl)urea from urea and formaldehydeDraw addition of a urea nitrogen to formaldehyde, removal of the N–H proton by hydroxide and protonation of the alkoxide by water to give (hydroxymethyl)urea.

Acetales: formación, hidrólisis y protección

• Desplaza una condensación reversibleUsa el cociente de reacción para predecir el efecto de eliminar agua.

Condiciones de formación e hidrólisis de acetales; equilibrio

• Acetal del benzaldehído y el etanolPredice el acetal que se forma a partir de benzaldehído y exceso de etanol con catálisis ácida y eliminación de agua.

Acetal formation/hydrolysis conditions; equilibrium

• Acetal in aqueous basePredict that an acetal survives basic conditions.

Enaminas

• Enamina de la ciclohexanona y la pirrolidinaPredice la enamina que se forma a partir de ciclohexanona y pirrolidina con catálisis ácida.
• Regioquímica de enaminas: 2-metilciclohexanonaPredice qué regioisómero de enamina se forma a partir de 2-metilciclohexanona y pirrolidina.

Oximas, hidrazonas, semicarbazonas y prueba de 2,4-DNP

• Fenilhidrazona del benzaldehídoPredice el producto del benzaldehído con fenilhidrazina.
• Oxima de la acetona y la hidroxilaminaPredice la oxima que se forma a partir de acetona e hidroxilamina.

Formación de iminas

• Productos de la hidrólisis de la N-butilpropan-2-iminaPredice el compuesto carbonílico y la amina que se liberan cuando una imina se hidroliza en ácido acuoso.
• Imina de la ciclohexanona y la metilaminaPredice el producto de condensación de la ciclohexanona con una amina primaria con catálisis ácida suave.

Panorama de la aminación reductiva

• Aminación reductiva: ciclohexanona + bencilaminaPredice la amina que se obtiene por aminación reductiva de la ciclohexanona con bencilamina.

Tioacetales

• Ditiano a partir de ciclohexanona y propanoditiolPredice el tioacetal cíclico que se forma a partir de ciclohexanona y 1,3-propanoditiol.
• Desulfuración con níquel Raney del ditiolano de la acetofenonaPredice el producto de la desulfuración con níquel Raney de un tioacetal de cetona.

Iminas, enaminas y hemiacetales

• Nombra un producto de adición mixta de oxígenoClasifica un carbono que lleva OH y OR a partir de la conectividad explícita.

Oximas, hidrazonas, semicarbazonas y prueba de 2,4-DNP

• Qué indica una prueba de 2,4-DNP positivaInterpreta una prueba positiva con 2,4-dinitrofenilhidrazina (prueba de Brady).

Acetales e iminas biológicos

• El carbono anomérico del metil glucósido es un acetalClasifica el carbono anomérico del metil β-D-glucopiranósido.
• PLP y aminoácidos: la aldimina externaIdentifica el enlace que une el fosfato de piridoxal a un sustrato aminoácido.
• Rodopsina: imina protonada de retinal y lisinaIdentifica cómo se une el 11-cis-retinal a la opsina en la rodopsina.

Hemiacetal/acetal identification & nomenclature; cyclic

• Spot the acetalRecognize an acetal carbon bearing two OR groups and no OH.
• Name a cyclic ketalName the spiro ketal from cyclohexanone and ethylene glycol.

Formación de iminas

• Nombre de la base de Schiff de benzaldehído y anilinaNombra la imina (base de Schiff) que se forma a partir de benzaldehído y anilina.
• ¿Qué amina da una imina?Identifica la clase de amina que se condensa con una cetona para dar una imina neutra.

Panorama de la aminación reductiva

• Clase de amina en la aminación reductivaClasifica la amina que se forma por aminación reductiva de una cetona con una amina secundaria.

Iminas, enaminas y hemiacetales

• Distingue los productos finales de la condensación con nitrógenoPredice la diferencia entre los productos de condensación de aminas primarias y secundarias.

Hemiacetal/acetal identification & nomenclature; cyclic

• Hemiacetal versus hydrateDistinguish a hemiacetal from a carbonyl hydrate by its substituents.

Acetal formation/hydrolysis conditions; equilibrium

• Removing water shifts the acetal equilibriumCalculate how halving [H2O] changes the acetal-to-ketone ratio.

Hemiacetal/acetal identification & nomenclature; cyclic

• Ring size of a cyclic hemiacetalCount ring atoms when a hydroxy aldehyde cyclizes.

• Separa el equilibrio de la velocidad catalíticaDistingue la catálisis ácida de los cambios en la actividad del agua.

Iminas, enaminas y hemiacetales

• Interpreta una adición intramolecular de oxígenoIdentifica la clase de producto cuando un alcohol unido por un enlace espaciador se adiciona una vez a un aldehído.

Diagnóstico del mecanismo

• Ion oxocarbenio en la formación de acetalesIdentifica el ion oxocarbenio intermediario en la formación de acetales catalizada por ácido.
• Marcaje isotópico en la hidrólisis de acetalesSigue un marcaje de 18O a lo largo de la hidrólisis de un cetal catalizada por ácido.

• Recupera un carbonilo enmascaradoInfiere el carbonilo precursor a partir de los sustituyentes carbonados de un acetal.

Acetales: formación, hidrólisis y protección

• Planifica el uso selectivo de un carbonilo protegidoElige las condiciones de protección y desprotección en torno a una transformación compatible con base.

Acetal formation/hydrolysis conditions; equilibrium

• Conditions for a dimethyl acetalChoose conditions that drive acetal formation to completion.
• Remove an acetalChoose conditions that hydrolyze an acetal back to the carbonyl.
• Reduce the ester, keep the ketoneSequence acetal protection around a LiAlH4 reduction of a keto ester.

Panorama de la aminación reductiva

• Elección del reductor para una aminación reductivaElige el agente reductor para una aminación reductiva de una cetona en un solo recipiente.

Oximas, hidrazonas, semicarbazonas y prueba de 2,4-DNP

• De hidrazona a alcano: Wolff–KishnerElige las condiciones que convierten la hidrazona de una cetona en un grupo CH2.

Formación de iminas, oximas e hidrazonas

• Explica por qué el ácido puede inhibir una aminaEquilibra la activación del carbonilo con la pérdida de amina libre como nucleófilo.

Hemiacetal/acetal identification & nomenclature; cyclic

• Why hemiacetals are rarely isolatedExplain the equilibrium that keeps acyclic hemiacetals from being isolated.

Diagnóstico del mecanismo

• Por qué los acetales se forman solo con ácido y no con baseExplica por qué la formación de acetales requiere ácido y no puede catalizarse con base.

Tioacetales

• Anión de ditiano como equivalente de anión aciloExplica por qué el 2-litio-1,3-ditiano actúa como equivalente de anión acilo (umpolung).

Enaminas

• Por qué las aminas secundarias dan enaminas y no iminasExplica por qué una cetona y una amina secundaria dan una enamina en lugar de una imina.

Formación de iminas

• Por qué la formación de iminas es más rápida cerca de pH 4–5Explica el máximo de velocidad de la formación de iminas cerca de pH 4–5 a partir de los dos papeles opuestos del ácido.