Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Productos de la hidrólisis de la N-butilpropan-2-imina
Condiciones: H3O+ (dilute aqueous HCl)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La N-butilpropan-2-imina, (CH3)2C=N–CH2CH2CH2CH3, se agita en HCl acuoso diluido. ¿Qué productos se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetona y butan-1-amina (como ion butilamonio)
Al romper el C=N se recupera la cetona del lado del carbono y la amina primaria del lado del nitrógeno.
Esta no Butanal y propan-2-amina
Eso divide la molécula por el enlace equivocado; el C=O se forma en el antiguo carbono del C=N, que lleva los dos metilos.
Esta no N-Butilpropan-2-amina
Adicionar H2 al C=N requiere un agente reductor; el agua solo lo hidroliza.
Esta no Acetona, butan-1-ol y amoníaco
El enlace N–butilo no se toca; solo se hidroliza el enlace C=N.
Solución explicada
La hidrólisis invierte la formación de la imina: el C=N se protona, el agua se adiciona al carbono, un protón pasa al nitrógeno y la amina sale, regenerando el C=O. El carbono del C=N pasa a ser el carbono cetónico de la acetona, y el nitrógeno sale con su grupo butilo como butan-1-amina, protonada a butilamonio en el ácido.
Qué vas a practicar
Predice el compuesto carbonílico y la amina que se liberan cuando una imina se hidroliza en ácido acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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