Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Por qué la formación de iminas es más rápida cerca de pH 4–5
Condiciones: Aldehyde or ketone + primary amine, aqueous buffer
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La formación de una imina a partir de una cetona y una amina primaria es más rápida cerca de pH 4–5 y más lenta tanto en disolución más ácida como más básica. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hay ácido suficiente para protonar el OH de la carbinolamina y aún queda suficiente amina libre para adicionarse
La deshidratación necesita H⁺ y la adición necesita amina sin protonar; el pH 4–5 equilibra ambas.
Esta no La imina producto solo es estable entre pH 4 y 5
La pregunta trata de la velocidad; las iminas se hidrolizan en agua a cualquier pH, más rápido en ácido.
Esta no Por debajo de pH 4 el oxígeno carbonílico ya no puede protonarse
Más ácido protona más el carbonilo, no menos; el problema a pH bajo es la amina protonada.
Esta no Por encima de pH 5 el hidróxido ataca el carbonilo en lugar de la amina
La hidratación es reversible y minoritaria; la lentitud a pH alto se debe a la pérdida de agua sin asistencia ácida.
Solución explicada
Dos pasos tiran en direcciones opuestas. La pérdida de agua de la carbinolamina necesita ácido para protonar el OH, así que la reacción se frena a pH alto. La adición necesita la amina libre, pero en ácido fuerte casi toda la amina está como ion amonio (pKa cercano a 10), y queda muy poco nucleófilo. Cerca de pH 4–5 ambas necesidades se cumplen lo suficiente para lograr la mayor velocidad global.
Qué vas a practicar
Explica el máximo de velocidad de la formación de iminas cerca de pH 4–5 a partir de los dos papeles opuestos del ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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