Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Por qué el ácido oxálico tiene un pKa2 mayor que su pKa1
Condiciones: Oxalic acid in water at 25 °C: pKa1 ≈ 1.3, pKa2 ≈ 4.3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido oxálico, HOOC–COOH, tiene pKa1 ≈ 1.3 y pKa2 ≈ 4.3. ¿Por qué el segundo protón es mucho menos ácido que el primero?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El segundo protón se quita de un anión, y el dianión formado tiene dos cargas negativas cercanas que se repelen
La atracción electrostática retiene el protón y la repulsión de cargas desestabiliza el dianión.
Esta no El segundo grupo carboxilo no está conjugado con un grupo carbonilo
En el ácido oxálico ambos grupos carboxilo son idénticos; la diferencia es la carga ya presente.
Esta no La primera ionización quita un protón C–H, que es más ácido que un protón O–H
Ambas ionizaciones quitan protones O–H; el ácido oxálico no tiene enlaces C–H.
Esta no El monoanión está estabilizado por resonancia, así que el segundo protón es más ácido
Eso haría menor el pKa2, pero el pKa2 medido es mayor.
Solución explicada
El primer protón sale de una molécula neutra y da un monoanión, estabilizado por el grupo COOH vecino atractor de electrones, así que el pKa1 es muy bajo. El segundo protón debe salir de un ion que ya es negativo, y el dianión formado tiene dos cargas negativas cercanas que se repelen. Separar un protón positivo de una especie con carga negativa cuesta más energía, así que el pKa2 es mayor.
Qué vas a practicar
Explica por qué la segunda ionización de un ácido dicarboxílico es más débil que la primera.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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