Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Why carboxylic acids boil high
Condiciones: Compare acetic acid (bp 118 °C) with 1-propanol (bp 97 °C), similar molar mass.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does acetic acid boil higher than 1-propanol even though their molar masses are similar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pairs of molecules form cyclic dimers held by two hydrogen bonds
The dimer persists even in the vapour.
Esta no Acetic acid is ionized in the pure liquid
Pure acetic acid is almost entirely un-ionized.
Esta no The C=O bond is stronger than C–O
Boiling breaks intermolecular forces, not covalent bonds.
Esta no Acetic acid has more London dispersion
Similar size and mass give similar dispersion forces.
Solución explicada
Two acid molecules pair through two O–H···O=C hydrogen bonds into a cyclic dimer, effectively doubling the mass and requiring extra energy to separate.
Qué vas a practicar
Explain the high boiling points of carboxylic acids.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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