Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Por qué el ácido acético es mucho más ácido que el etanol
Condiciones: pKa in water: acetic acid 4.8, ethanol 16.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido acético (pKa 4.8) es unas 10¹¹ veces más ácido que el etanol (pKa 16), aunque ambos pierden un protón O–H. ¿Cuál es la razón principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El acetato está estabilizado por resonancia: la carga se reparte entre dos oxígenos equivalentes
La deslocalización sobre dos oxígenos baja la energía del acetato; el etóxido no tiene esa resonancia.
Esta no El enlace O–H del ácido acético es mucho más largo y débil que el del etanol
Ambos son enlaces O–H de fuerza similar; la diferencia está en el anión que se forma.
Esta no El grupo metilo del ácido acético dona electrones y estabiliza el acetato
Un donador alquílico desestabiliza un anión; debilita ligeramente al ácido.
Esta no El etóxido está estabilizado por puentes de hidrógeno, lo que hace más débil al etanol
La solvatación influye, pero el etóxido está menos estabilizado que el acetato; la resonancia es el factor principal.
Solución explicada
El acetato reparte su carga negativa por igual entre dos oxígenos mediante resonancia, así que es una base mucho más estable y débil que el etóxido, cuya carga está localizada en un oxígeno. Una base conjugada más estable implica un ácido más fuerte.
Qué vas a practicar
Explica la diferencia de 11 unidades de pKa entre el ácido acético y el etanol a partir de la estabilidad de sus bases conjugadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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