Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Ordena los pasos para asignar R o S
Condiciones: A molecule drawn with wedges and dashes that contains one stereocenter.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos para asignar R o S a un estereocentro según los vas realizando.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- Identifica el estereocentro y sus cuatro grupos distintos
Todo lo demás depende de saber qué carbono estás describiendo.
- Jerarquiza los cuatro grupos por número atómico, usando el primer punto de diferencia
Para jerarquizar hay que tener identificados los cuatro grupos, y se hace antes de cualquier recorrido.
- Comprueba hacia dónde apunta la prioridad 4, idealmente lejos de ti
La regla de lectura supone que el grupo de menor prioridad está detrás del estereocentro.
- Recorre las prioridades 1 → 2 → 3 y anota si el giro es horario o antihorario
El sentido horario es R y el antihorario es S cuando la prioridad 4 apunta lejos de ti.
- Invierte el resultado si la prioridad 4 apunta hacia ti
Un grupo de menor prioridad en cuña o en posición horizontal de Fischer invierte la respuesta, así que esta comprobación va al final.
Solución explicada
No puedes jerarquizar grupos sin saber antes qué carbono y qué cuatro grupos importan, ni leer el sentido de giro hasta haber jerarquizado los grupos y ubicado el de menor prioridad. El sentido de 1 → 2 → 3 da R (horario) o S (antihorario), y la comprobación final lo invierte si la prioridad 4 apuntaba hacia ti.
Qué vas a practicar
Ordena los pasos del procedimiento CIP para asignar R o S a un estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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