Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Jerarquiza etinilo, terc-butilo, vinilo e isopropilo según CIP
Condiciones: Five substituents that could sit on a stereocenter: –CH(CH3)2, –CH=CH2, –C(CH3)3, –C≡CH and –CH2OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena isopropilo, vinilo, terc-butilo, etinilo e hidroximetilo de menor a mayor prioridad CIP, contando los enlaces múltiples como átomos duplicados.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor prioridad a mayor prioridad
- –CH(CH3)2
(C,C,H), y sus ramas son solo metilos (H,H,H).
- –CH=CH2
También (C,C,H), pero su rama =CH2 tiene un carbono duplicado, (C,H,H), que supera a un metilo.
- –C(CH3)3
(C,C,C) supera a cualquier grupo (C,C,H) en la primera esfera.
- –C≡CH
Empata con el terc-butilo en (C,C,C); luego su carbono ≡CH, (C,C,H) con dos duplicados, supera a un metilo.
- –CH2OH
(O,H,H): el oxígeno supera a todos los carbonos de los otros conjuntos en la primera comparación.
Solución explicada
Escribe el conjunto de átomos unidos a cada primer carbono, duplicando los átomos de los enlaces múltiples: CH(CH3)2 y CH=CH2 son ambos (C,C,H), C(CH3)3 y C≡CH son ambos (C,C,C), y CH2OH es (O,H,H) y gana de inmediato porque O supera a C. Desempata cada caso en la siguiente esfera: el =CH2 del vinilo lleva (C,H,H) frente al metilo (H,H,H), y el ≡CH del etinilo lleva (C,C,H) frente al metilo (H,H,H).
Qué vas a practicar
Jerarquiza sustituyentes carbonados que empatan en el primer átomo explorando esferas más alejadas y contando los enlaces múltiples como átomos duplicados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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