Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Cuenta los estereocentros del colesterol
Condiciones: Cholesterol, the steroid alcohol of cell membranes.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereocentros tiene el colesterol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 8 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 7: C20, en la cadena lateral, también lleva cuatro grupos distintos: H, un metilo, el sistema de anillos y el resto de la cadena.
- Si obtuviste 6: C10 y C13 no tienen hidrógeno, pero cada uno lleva cuatro grupos carbonados distintos, así que ambos son estereocentros.
- Si obtuviste 9: C25, al final de la cadena lateral, lleva dos grupos metilo idénticos, así que no es un estereocentro.
Solución explicada
Busca carbonos sp3 con cuatro grupos distintos. C3 (el carbono del OH) cumple; también los carbonos CH de fusión de anillos C8, C9 y C14, los carbonos cuaternarios de fusión con metilo C10 y C13, C17, donde se une la cadena lateral, y C20 en la cadena lateral. El C25 terminal lleva dos metilos idénticos y C5 es un carbono de alqueno, así que ninguno cuenta. En total son 8, es decir, hasta 2^8 = 256 estereoisómeros, de los cuales la naturaleza produce uno.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereocentros de un producto natural policíclico, incluidos los carbonos de fusión de anillos sin hidrógeno y un carbono de la cadena lateral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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