Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
R o S para la L-alanina a partir de su proyección de Fischer
Condiciones: Fischer projection of L-alanine: CO2H at the top, CH3 at the bottom, NH2 on the left and H on the right.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la proyección de Fischer de la L-alanina, CO2H está arriba, CH3 abajo, NH2 a la izquierda y H a la derecha. ¿Cuál es la configuración del estereocentro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta S
El giro NH2 → CO2H → CH3 parece horario, pero el H está en un enlace horizontal que apunta hacia ti, así que la respuesta real es la contraria: S.
Esta no R
Este es el recorrido sin corregir. Solo es correcto cuando el H está en un enlace vertical, apuntando lejos del observador.
Esta no Ninguna; una proyección de Fischer no puede mostrar R o S
Una proyección de Fischer fija la disposición tridimensional: los enlaces horizontales vienen hacia ti y los verticales van hacia atrás, así que R/S se puede leer directamente.
Esta no R, porque los L-aminoácidos siempre son R
D/L y R/S son sistemas independientes. La mayoría de los L-aminoácidos, incluida la L-alanina, son S; la cisteína es la excepción habitual.
Solución explicada
Prioridades: NH2 (N) > CO2H (O,O,O) > CH3 > H. Ir de NH2 (izquierda) → CO2H (arriba) → CH3 (abajo) gira en sentido horario, lo que se leería como R. En una proyección de Fischer los grupos horizontales apuntan hacia el observador, así que el H apunta hacia ti y hay que invertir el resultado: la L-alanina es S.
Qué vas a practicar
Asigna R o S a un aminoácido dibujado en proyección de Fischer, corrigiendo el recorrido cuando el grupo de menor prioridad está en una línea horizontal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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