Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Por qué la L-cisteína es R mientras los demás L-aminoácidos son S
Condiciones: L-Cysteine and L-serine have the same spatial arrangement at the α-carbon; serine has CH2OH where cysteine has CH2SH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La L-serina es S, pero la L-cisteína, con la misma disposición en el espacio, es R. ¿Por qué cambia el descriptor?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El azufre de CH2SH supera a los oxígenos de CO2H en el primer punto de diferencia, así que las prioridades 2 y 3 se intercambian
(S,H,H) supera a (O,O,O) porque la comparación empieza por el átomo más alto de cada conjunto, y S > O.
Esta no La cisteína tiene la disposición espacial opuesta a la de los demás L-aminoácidos
El sistema D/L se basa en la disposición espacial, y la L-cisteína coincide con la L-serina. Solo difiere la jerarquía.
Esta no CO2H gana porque tiene tres oxígenos frente a un solo azufre
CIP compara los átomos uno por uno empezando por el más alto, no contando heteroátomos. S supera a O en la primera comparación.
Esta no En la cisteína, el grupo amino queda por debajo de la cadena lateral
El N está unido directamente y sigue superando a todos los grupos carbonados; NH2 sigue siendo la prioridad 1.
Solución explicada
El carbono de la cadena lateral y el carbono del carboxilo empatan en el primer átomo (C), así que compara los conjuntos de átomos unidos. CH2SH lleva (S,H,H) y CO2H lleva (O,O,O); se comparan primero los átomos más altos, y S (Z = 16) supera a O (Z = 8), así que CH2SH queda por encima de CO2H. En la serina, CH2OH (O,H,H) pierde frente a CO2H (O,O,O). Intercambiar la jerarquía de dos grupos invierte el descriptor sin mover ningún átomo.
Qué vas a practicar
Explica cómo un átomo pesado a un enlace de distancia del estereocentro cambia la jerarquía CIP y el descriptor R/S de un aminoácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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