Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Asigna los dos centros de la L-treonina
Condiciones: L-Threonine, 2-amino-3-hydroxybutanoic acid, drawn with wedges at C2 and C3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son las configuraciones de C2 y C3 en este dibujo de la L-treonina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2S,3R)
C2 es S con NH2 > CO2H > C3, y C3 es R con OH > C2 > CH3.
Esta no (2S,3S)
Esa es la L-alo-treonina, un diastereómero con el OH de C3 en la otra cara.
Esta no (2R,3R)
El C2 de la L-treonina es S, como en los demás L-aminoácidos comunes excepto la cisteína.
Esta no (2R,3S)
Este es el enantiómero, la D-treonina: ambos centros están invertidos.
Solución explicada
En C2: NH2 > CO2H (O,O,O) > C3 (O,C,H) > H, y el dibujo da S, como en la mayoría de los L-aminoácidos. En C3: OH > C2 (N,C,H) > CH3 > H, y el dibujo da R. La L-treonina es (2S,3R); cambiar solo C3 da (2S,3S), la L-alo-treonina, un diastereómero.
Qué vas a practicar
Asigna R o S a los dos estereocentros de un aminoácido y distínguelo de sus diastereómeros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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