Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
El metóxido abre el (R)-2-metiloxirano: se conserva R
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metóxido abre el anillo por el carbono CH2
En condiciones básicas el epóxido no se protona, así que el anillo se abre por un ataque SN2 impulsado por la tensión del anillo. El metóxido ataca el carbono CH2, sin impedimento, en lugar del estereocentro que lleva el metilo, y se rompe el enlace C–O del anillo con ese CH2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido se enlaza por el lado opuesto al carbono CH2 menos impedido del anillo.
- El tenso enlace CH2–O del anillo se rompe y su par pasa al oxígeno del anillo, que se convierte en un alcóxido sobre el estereocentro.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido secundario es una base fuerte y el metanol del disolvente es el ácido más fuerte presente. La transferencia de protón da el alcohol neutro y regenera el metóxido, así que el metóxido se usa en cantidad catalítica.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo de una molécula de metanol del disolvente.
- El par del enlace O–H del metanol queda sobre su oxígeno y regenera el metóxido.
(R)-1-Metoxipropan-2-ol
La inversión ocurrió en el carbono CH2, que no es un estereocentro, y el enlace C–O del estereocentro nunca se rompió. Sus grupos OH > CH2OCH3 > CH3 > H conservan la misma disposición espacial y el mismo orden de prioridad, así que el producto es R, como el epóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura de un epóxido enantiopuro por el metóxido en su carbono menos impedido y explica por qué el estereocentro conserva su configuración R.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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