Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Elige el (S)-ibuprofeno, el enantiómero activo
Condiciones: Ibuprofen, 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid, and related structures drawn with wedges.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Solo el enantiómero S del ibuprofeno bloquea bien las enzimas COX. ¿Qué estructura es el (S)-ibuprofeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Estructura A
Anillo con isobutilo en para y CO2H → arilo → CH3 en sentido antihorario con el H atrás: (S)-ibuprofeno.
Esta no Estructura B
Esta es la imagen especular, el (R)-ibuprofeno; su giro es horario.
Esta no Estructura C
Es S, pero el grupo isobutilo está en meta respecto a la cadena lateral: es un isómero constitucional, no ibuprofeno.
Esta no Estructura D
El ácido 3-(4-isobutilfenil)propanoico no tiene ningún carbono con cuatro grupos distintos, así que no es ni R ni S.
Solución explicada
En el estereocentro, las prioridades son CO2H (O,O,O) > arilo (C,C,C) > CH3 (H,H,H) > H. Con el H apuntando lejos, CO2H → arilo → CH3 debe girar en sentido antihorario para ser S. La imagen especular es R, y para ser la respuesta la estructura también debe ser ibuprofeno (isobutilo en para respecto al ácido propanoico).
Qué vas a practicar
Identifica el enantiómero S de un fármaco quiral a partir de estructuras de cuñas y líneas discontinuas jerarquizando sus cuatro grupos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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