Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
¿Cuál se puede resolver: un sulfóxido o una amina?
Condiciones: Methyl p-tolyl sulfoxide (CH3–S(=O)–C6H4–CH3) and ethylmethylpropylamine, each with three different groups and a lone pair on the central atom, at room temperature.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ambos compuestos tienen un átomo central piramidal con tres grupos distintos y un par solitario. ¿Cuál se puede separar en enantiómeros estables a temperatura ambiente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El sulfóxido: la inversión en el azufre es demasiado lenta a temperatura ambiente
Una barrera cercana a 150 kJ/mol mantiene intacto cada enantiómero, por lo que los sulfóxidos quirales se resuelven e incluso se usan como fármacos.
Esta no La amina: el nitrógeno tiene tres grupos alquilo distintos
Tres grupos distintos lo convierten en estereocentro en principio, pero la rápida inversión del nitrógeno interconvierte los enantiómeros.
Esta no Ambos, ya que cada uno tiene cuatro grupos distintos contando el par solitario
Ser estereocentro no basta; la configuración también debe mantenerse a temperatura ambiente, y la de la amina no lo hace.
Esta no Ninguno, porque un par solitario no puede contar como grupo
Un par solitario se trata como el grupo de menor prioridad; así es como los sulfóxidos y las fosfinas quirales reciben descriptores R/S.
Solución explicada
En ambos, el par solitario es el cuarto "grupo" y tiene la menor prioridad, así que en principio cada átomo piramidal es un estereocentro. El nitrógeno de la amina se invierte a través de un estado de transición plano con una barrera de apenas unos 25 kJ/mol, miles de millones de veces por segundo, así que sus enantiómeros se interconvierten. La inversión en el azufre del sulfóxido cuesta unos 150 kJ/mol, así que no ocurre a temperatura ambiente y el sulfóxido se puede resolver.
Qué vas a practicar
Compara la inversión piramidal en el nitrógeno y en el azufre para decidir qué estereocentro de heteroátomo da enantiómeros aislables.
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