Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Nombra un isómero del ácido tartárico a partir de su proyección de Fischer
Condiciones: Fischer projection of tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid): CO2H at top and bottom, OH on the right at C2 and on the left at C3, H on the opposite side at each.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En una proyección de Fischer del ácido tartárico, el OH está a la derecha en C2 y a la izquierda en C3. ¿Qué estereoisómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido (2R,3R)-tartárico
Ambos centros giran en sentido antihorario con el H horizontal, así que ambos se invierten a R.
Esta no Ácido (2S,3S)-tartárico
Esta es la lectura sin corregir en ambos centros; el H en un enlace horizontal apunta hacia ti, así que hay que invertir cada uno.
Esta no Ácido (2R,3S)-tartárico (meso)
La forma meso tiene ambos OH del mismo lado de la proyección de Fischer, lo que genera un plano especular.
Esta no Ácido (2S,3R)-tartárico
Este es el mismo compuesto meso que (2R,3S), y necesitaría ambos OH del mismo lado.
Solución explicada
En cada centro: OH > CO2H (O,O,O) > el otro carbono CH(OH) (O,C,H) > H. En C2, OH (derecha) → CO2H (arriba) → C3 (abajo) gira en sentido antihorario; el H es horizontal, así que se invierte: R. En C3, OH (izquierda) → CO2H (abajo) → C2 (arriba) también es antihorario y se invierte a R. La molécula es el ácido (2R,3R)-tartárico, el ácido natural L-(+); los OH en lados opuestos también muestran que no es la forma meso.
Qué vas a practicar
Asigna los dos estereocentros de una molécula con dos centros a partir de una proyección de Fischer y nombra el estereoisómero.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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