Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Dibuja la (R)-carvona, el enantiómero de la hierbabuena
Condiciones: Carvone is 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one; one enantiomer smells of spearmint, the other of caraway.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La (R)-carvona huele a hierbabuena. ¿Qué estructura es la (R)-carvona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Estructura A
Isopropenilo → CH2 hacia C=O → CH2 hacia C=C gira en sentido horario con el H atrás: (R)-carvona.
Esta no Estructura B
Esta es la imagen especular, la (S)-carvona, el enantiómero de la alcaravea.
Esta no Estructura C
Su C5 es R, pero lleva un grupo isopropilo en lugar de isopropenilo: es un derivado dihidro, no la carvona.
Esta no Estructura D
Aquí C5 forma parte de un C=C con un grupo isopropilideno, así que no es estereocentro y no puede ser R.
Solución explicada
En C5, el grupo isopropenilo (C,C,C) tiene la mayor prioridad. Los dos grupos CH2 del anillo empatan en (C,H,H), así que avanza una esfera más: C6 conduce al carbono del carbonilo, (O,O,C), y C4 conduce al carbono de alqueno C3, (C,C,H), así que C6 supera a C4. Con el H atrás, isopropenilo → C6 → C4 en sentido horario es R.
Qué vas a practicar
Elige la estructura que corresponde a un nombre y un descriptor dados jerarquizando las ramas del anillo en un estereocentro cíclico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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