Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
La tosilación del (R)-1-feniletanol conserva la configuración R
Condiciones: TsCl, pyridine, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del alcohol ataca al azufre
El oxígeno del hidroxilo es el nucleófilo, y el azufre del cloruro de tosilo, empobrecido en electrones por dos grupos S=O y el cloro, es el electrófilo. El oxígeno se une al azufre mientras sale el cloruro, lo que da un tosilato protonado; ningún enlace del estereocentro participa.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo forma el nuevo enlace O–S con el azufre del sulfonilo, pobre en electrones.
- El par del enlace S–Cl sale con el cloro como cloruro, así que el azufre conserva cuatro enlaces con sus vecinos.
La piridina quita el protón O–H
Ahora el oxígeno lleva carga positiva y su protón es ácido. La piridina, la base indicada en los reactivos, toma ese protón y deja el tosilato neutro junto con cloruro de piridinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se une al protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y anula su carga positiva.
Tosilato de (R)-1-feniletilo
El enlace C–O del estereocentro nunca se rompió, así que se conserva la disposición espacial. OTs sigue en primer lugar, por delante de fenilo, metilo y H, así que el descriptor sigue siendo R; el hidroxilo simplemente se ha convertido en un grupo saliente mucho mejor para una SN2 posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la tosilación de un alcohol secundario quiral y explica por qué el estereocentro conserva su configuración y su descriptor R.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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