Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Por qué el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano abandona la silla
Condiciones: Conformations of cis-1,4-di-tert-butylcyclohexane at room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La mayoría de los ciclohexanos están casi por completo en conformaciones de silla, pero el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano pasa una gran parte del tiempo en bote torcido. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cada silla obliga a un terc-butilo a ser axial, lo que cuesta casi lo mismo que el bote torcido, donde ambos grupos pueden ser pseudoecuatoriales
Un terc-butilo axial cuesta al menos 20 kJ/mol de tensión 1,3-diaxial, cerca de la penalización de ≈ 23 kJ/mol del bote torcido, así que las dos conformaciones compiten.
Esta no Los dos grupos terc-butilo se atraen y llevan el anillo a una conformación de bote
Los grupos están en extremos opuestos del anillo y no se atraen; lo que importa es evitar un terc-butilo axial.
Esta no El isómero cis no puede adoptar ninguna conformación de silla
Sí puede adoptar sillas; simplemente cada silla tiene un terc-butilo axial y otro ecuatorial.
Esta no Un bote torcido no tiene tensión torsional ni de mástil, así que siempre es más estable que una silla
El bote torcido del propio ciclohexano está unos 23 kJ/mol por encima de la silla; aquí solo compite porque la silla está desestabilizada.
Solución explicada
En el isómero cis-1,4, las dos sillas son equivalentes: cada una tiene un terc-butilo axial y paga al menos 20 kJ/mol de tensión 1,3-diaxial. El bote torcido cuesta unos 23 kJ/mol de tensión torsional, pero permite que ambos grupos terc-butilo sean pseudoecuatoriales, así que las dos penalizaciones son similares y el bote torcido está muy poblado.
Qué vas a practicar
Explica por qué el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano adopta en buena medida una conformación de bote torcido en lugar de permanecer casi por completo en silla.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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