Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Diferencia de energía entre sillas del cis-1-metil-4-fenilciclohexano
Condiciones: A-values: phenyl 11.7 kJ/mol, methyl 7.3 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En el cis-1-metil-4-fenilciclohexano, cada silla tiene un sustituyente axial y otro ecuatorial. Con valores A de 11.7 kJ/mol (fenilo) y 7.3 kJ/mol (metilo), ¿cuál es la diferencia de energía libre entre las dos sillas, en kJ/mol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4.4 kJ/mol Se acepta con un margen de ±0.2 kJ/mol.
- Si obtuviste 19 kJ/mol: Sumar los dos valores A describiría una silla con ambos grupos axiales; en el isómero cis-1,4 cada silla tiene un solo grupo axial.
- Si obtuviste 11.7 kJ/mol: 11.7 kJ/mol es solo el costo del fenilo axial; la otra silla sigue pagando 7.3 kJ/mol por el metilo axial, así que hay que restar.
- Si obtuviste 7.3 kJ/mol: 7.3 kJ/mol es el costo de la silla favorecida (metilo axial), no la diferencia entre las dos sillas.
Solución explicada
Silla A: fenilo ecuatorial, metilo axial, tensión de 7.3 kJ/mol. Silla B: fenilo axial, metilo ecuatorial, tensión de 11.7 kJ/mol. ΔG = 11.7 − 7.3 = 4.4 kJ/mol, así que se favorece la silla con el grupo fenilo, más grande, en ecuatorial.
Qué vas a practicar
Usa valores A para hallar la diferencia de energía libre entre las dos sillas del cis-1-metil-4-fenilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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