Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
¿Qué cambia al rotar el etano?
Condiciones: An idealized eclipsed ethane geometry is shown; compare it with a staggered geometry at the same bond lengths.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En el modelo conformacional introductorio estándar, ¿por qué es menos estable la geometría eclipsada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los enlaces C–H alineados generan mayor tensión torsional.
Las penalizaciones por eclipse ocurren incluso cuando todos los sustituyentes son hidrógeno.
Esta no Contiene un enlace C–C roto.
El enlace sigma central se conserva durante toda la rotación.
Esta no Genera un nuevo par de isómeros constitucionales.
Todas las conexiones entre átomos permanecen sin cambios.
Solución explicada
Mirar a lo largo del enlace central coloca cada dirección C–H frontal sobre una dirección C–H trasera. Rotar hacia escalonado alivia la tensión torsional sin cambiar la conectividad; no hace falta el apiñamiento metilo–metilo para explicar esta comparación del etano.
Qué vas a practicar
Identifica la tensión torsional sin recurrir a una interacción entre sustituyentes voluminosos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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