Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Un grupo metilo sobre una silla
Condiciones: Methylcyclohexane at conformational equilibrium; compare its two chair conformers and ignore non-chair populations.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué silla se favorece y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metilo ecuatorial, porque se evitan interacciones importantes metilo–H axial en C3 y C5.
Estos dos contactos 1,3-diaxiales desestabilizan la silla axial.
Esta no Metilo axial, porque axial siempre significa menor energía.
Axial es una dirección geométrica, no un orden de energía.
Esta no Ambas por igual, porque la inversión de la silla conserva la conectividad.
La misma conectividad no implica energías iguales de los confórmeros.
Solución explicada
Coloca el metilo en C1. Si es axial, los hidrógenos axiales de la misma cara en C3 y C5 se le acercan. La inversión del anillo lo vuelve ecuatorial sin cambiar su cara. Evitar estos contactos favorece el confórmero ecuatorial. La inversión cambia la posición axial/ecuatorial, no la conectividad; con un solo sustituyente no se define ninguna relación cis/trans por pares.
Qué vas a practicar
Predice la silla preferida a partir de las interacciones 1,3-diaxiales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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