Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Planning a chair with competing substituents
Condiciones: Draw cis-1-tert-butyl-2-methylcyclohexane with both groups up. At C1/C2, chair A has axial directions up/down and flipped chair B down/up. In a stipulated additive teaching model, axial penalties are 20 kJ mol⁻¹ for tert-butyl and 7.5 kJ mol⁻¹ for methyl; equatorial penalties are zero. Ignore other interactions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which drawing plan gives the lower-energy chair while preserving the configuration?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Chair B: tert-butyl equatorial up and methyl axial up, with total penalty 7.5 kJ mol⁻¹.
The fixed same-face 1,2 relationship requires mixed placements; the smaller axial penalty is preferred.
Esta no Put both groups equatorial up for a zero penalty.
Adjacent equatorial directions lie on opposite faces, so a diequatorial 1,2 arrangement would be trans rather than cis.
Esta no Chair A: tert-butyl axial up and methyl equatorial up, because the larger group should be axial.
This valid cis chair has the larger supplied penalty of 20 kJ mol⁻¹.
Solución explicada
Use the stated axial directions before comparing energies. In A, up tert-butyl is axial and up methyl is equatorial, giving 20. In B, up tert-butyl is equatorial and up methyl axial, giving 7.5. Both chairs preserve cis, but B is lower by 12.5 kJ mol⁻¹ in the supplied model. An apparently better diequatorial drawing is not available to this configuration.
Qué vas a practicar
Choose a preferred chair when the fixed cis relationship forces one group axial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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