Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Interpret a torsional energy profile
Condiciones: For rotation about butane C2–C3, let the angle be the CH₃–C2–C3–CH₃ dihedral. A hypothetical profile has energies 22, 4, 15 and 0 kJ mol⁻¹ at 0°, 60°, 120° and 180°, respectively; 0° and 120° are local maxima, while 60° and 180° are local minima. Consider only conformational rotation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which listed geometry is a torsional transition state, and what explains its instability?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 0°: the fully eclipsed arrangement has torsional strain and close methyl–methyl contacts.
A local maximum along the rotational path separates conformational minima; overlapping methyl groups make this eclipsed geometry particularly unfavorable.
Esta no 180°: the anti arrangement is unstable because its methyl groups are farthest apart.
The anti arrangement is the lowest supplied minimum, not a transition state; separation reduces steric crowding.
Esta no 60°: every angle other than 180° must be an energy maximum.
Gauche is higher than anti but is still a local minimum. A less stable conformer is not automatically a transition state.
Solución explicada
Identify maxima and minima before comparing their absolute energies. The fully eclipsed 0° geometry is a local maximum, whereas gauche at 60° and anti at 180° are local minima. Torsional and steric interactions explain the unfavorable eclipsed geometry. This profile describes rotation of one molecule, not a reaction that breaks its carbon skeleton.
Qué vas a practicar
Distinguish a torsional transition-state geometry from stable conformers using an energy profile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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